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核心知识归类 !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! !

!个重难点 !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! !

\"个易错易混点 !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! \"

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!6# 5*78)

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%个重点专题!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! $'

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\"个方法技巧!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! %%

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法

!

!\"# %&'()*+,-./0123

!456.

!\"#$%&

!\"同分异构现象的类型

!!\"构造异构

构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象#主要有

碳架异构$位置异构和官能团异构%

碳架异构

碳骨架不同#如#$%&#$&&#$&&#$% 和 #$%#$#$%

#$

\"

%

位置异构 官能团位置不同#如'#$&##$$#$&$#$% 和 #$%#$##$#$%

官能团异构 官能团种类不同#如'#$%#$&'$和#$%'#$%#常见的官能团异构有

醇与醚$醛与酮$羧酸与酯等

!&\"立体异构

在有机化学中#把分子式相同$原子或基团连接的顺序相同#但分子中所含原子

或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构%立体异构可分为顺

反异构和对映异构%

&\"同分异构体的书写规律

!!\"烷烃'烷烃只存在碳架异构#书写时要注意全面而不重复#具体规则如下'

!&\"具有官能团的有机物'一般按碳架异构%位置异构%官能团异构的顺序

书写%

例'!以#($!)'为例且只写出碳骨架与官能团\"

!碳架异构&#&#&#&#$#$#

\"

#

$#

\"位置异构& #

'

\"

$

$#$#$# $#$#

\"

'$

$#$# $#

'

\"

$

$

\"

#

#

$# $#$#

\"

#

'

\"

$

$#

结构简式书写时的注意

事项

!!\"结构简式的书写是

省略结构式中代表共价键的

单键#而代表双键的$# %&

三键的$'%不能省略'

!&\"写结构简式时#同一

个碳原子上的相同原子或原

子团可以合并#直接相邻的

且相同的原子团亦可以合

并#如

#$%$#

#$

\" %

#$

\"

%

$#$&$#$&$#$%

也可以写成

!#$%\"%#!#$&\"&#$%'

!%\"结构简式的书写以

不 引 起 歧 义 为 目 的#如

#$%#$&#$&'$#不能写成

#%$*'$#这样可能会误解

为#$%#$!'$\"#$%'

!(\"结构简式不能表示有

机物的真实结构#如从结构简

式看##$%#$&#$&#$% 中的

碳链是直线形的#而实际上

是锯齿形的'

熟记下列常见的官能团

异构(

组成

通式

可能的类别及

典型实例

#!$&!

!!(%\"

烯烃!#$& ##$#$%\"&

环烷烃

!$&#

#$&

$$$#$& \"

#!$&!\"&

!!((\"

炔烃

!#$)##$&#$%\"&

二烯烃

!#$& ##$#$##$&\"&

环烯烃! \"

#!$&!+&'

!!(&\"

醇!#&$,'$\"&

醚!#$%'#$%\"

化学 选择性必修\" 有机化学基础 !人教\"

\"

#官能团异构&#&'&#&#&#$#$'$#

\"

#

$# $#&#&'&#&#

!%\"芳香族化合物'两个取代基在苯环上的位置有邻$间$对%种%

有机物 - 是苯的同系物# *$*

+

其结构表示为 #($.$ $#,$!! #则 - 可能

的结构简式共有 ! \"

/\"0种 1\"!&种

#\"&(种 2\"%&种

戊烷的同分异构体有 #$%#$&#$&#$&#$%&#$%#$!#$%\"#$&#$%&

#$%#!#$%\"%#所以戊基有3种结构)丁烷的同分异构体有 #$%#$&#$&#$%&

#$%#$#$%

#$

\" %

#所以丁基有(种结构'则 - 可能的结构简式有34(5%&种'

(答案) 2

'(!\"#$)*+,-./0123

基元法 将有机物看作由基团连接而成#由基团的异构体数目可推断有机物的

异构体数目%如丁基有四种##($.&'$$#($.&#6分别有四种

换元法

将有机物分子中的不同原子或基团换位思考%如乙烷分子中共有0个

氢原子#若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构#那

么五氯乙烷也只有一种结构

等效氢法

!又叫

对称法\"

分子中等效氢原子有如下情况'!分子中同一个碳上的氢原子等效*

\"同一个碳的甲基上的氢原子等效*#分子中处于镜面对称位置!相当

于平面镜成像时\"上的氢原子等效

定一移一法 分析二元取代物的方法#如分析#%$0#6& 的同分异构体时#先固定其中

一个#6的位置#再移动另外一个#6

下列物质在指定条件下的同分异构体数目!不考虑立体异构\"正确的是

! \"

/\"#($.#''$ 属于羧酸的同分异构体有(种

1\"#($!)属于烷烃的同分异构体有%种

#\"#($3'属于醛类的同分异构体有(种

$

$ 2\" $#$% 的一氯代物有(种

#($.#''$ 中含有羧基#其同分异构体取决于*#($.#*#($. 有(种

结构#则#($.#''$ 的同分异构体有(种#故 / 正确)#($!)属于烷烃的同分异

构体有正丁烷&异丁烷#有&种同分异构体#故1错误)#($3'属于醛类#则含有

*#$'#其 同 分 异 构 体 取 决 于*#%$*#有 & 种 同 分 异 构 体#故 # 错 误

$

$

)

$#$% 有,种 $#则一氯代物有,种#故2错误'

(答案) /

组成

通式

可能的类别及

典型实例

#!$&!'

!!(%\"

醛!#$%#$&#$'\"&酮

!#$%#'#$% \"&烯 醇

!#$& ##$#$&'$\"&

环醚

!#$%$#$

'

$ #$&\"&

环醇

!#$&

#$&

$#$$'$\"

#!$&!'&

!!(%\"

羧酸

!#$%#$&#''$\"&酯

!$#''#$&#$%\"&羟

基醛

!$'#$&#$&#$'\"&

羟基酮

!$'#$&#'#$%\"

#!$&!70'

!!(*\"

*$*

+

酚

!$%#$ $'$ \"&

芳香醚

*$*

+

! $'$#$% \"&芳

香醇

*$*

+

! $#$&$'$ \"

#!$&!+!8'&

!!(&\"

硝基烷烃

!#$%#$&8'&\"&氨基

酸!$&8#$&#''$\"

判断同分异构体种类的

思维流程如下(

判断物质类别%确定碳

链%判断官能团的具体位置

%氢原子达饱和状态'

记忆&推理同分异构体

的数目

!!\"丙基!*#%$*\"有&

种#则丙烷的一卤代物&丙

醇&丁醛&丁酸均有&种'

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法

#

456,\"789:

方法 目的 主要仪器 实例

蒸馏 分离$提纯沸点相差较大的

液态混合物 蒸馏烧瓶$冷凝管 分离乙酸和乙醇

萃取 将有机物从一种溶剂中转

移到另一种溶剂中 分液漏斗 用四氯化碳将碘水

中的碘提取出来

分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水

重结晶 利用温度对溶解度的影响

提纯有机物

烧杯$酒精灯$玻 璃

棒$漏斗 提纯苯甲酸

洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯

按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物%

下列说法错误的是 ! \"

/\"步骤!!\"需要过滤装置 1\"步骤!&\"需要用到分液漏斗

#\"步骤!%\"需要用到坩埚 2\"步骤!(\"需要蒸馏装置

步骤!!\"的操作应为过滤#需要过滤装置)步骤!&\"分液得到水层和有机

层#需用到分液漏斗)步骤!%\"的操作应为蒸发结晶#需用蒸发皿而不是坩埚)步骤

!(\"从有机层中分离出甲苯需用蒸馏的方法'

(答案) #

456\";<8=$<,>?

!\"有机物分子式的确定模板

!&\"丁基!*#($.\"有(

种#则丁烷的一卤代物&丁

醇&戊醛&戊酸均有(种'

!%\"戊基!*#,$!!\"有3

种#则戊烷的一卤代物&戊醇

均有3种'

!(\"若苯环上有三个取

代基#当三个取代基均相同

时有%种)当有两个取代基

相同时有0种#当三个取代

基都不同时有!)种'

分离提纯物质的$四原则%

解答有关有机物分离提

纯问题的思维流程(

分析有机

混合物中

各组分的

性质

&

!若有沸点

差异%蒸

馏法

\"若不互溶

%分液法

#不能直接

分离%使用

合适试剂除

杂%进一步

提纯

有机物分子结构的确定

!\"根据价键规律确定

某些有机物根据价键规

律只存在一种结构#则直接

根据分子式确定其结构式

!或结构简式\"'例如#&$0#

只能是#$%#$%'

&\"通过定性实验确定

实验%有机物表现的性

质及相关结论%官能团%确

定结构式!或结构简式\"'

化学 选择性必修\" 有机化学基础 !人教\"

$

&\"有机物分子结构的确定

!!\"分子结构的确定步骤

!&\"常用的读谱方法

质谱'相对分子质量5最大质荷比*

红外光谱'化学键和官能团信息*

核磁共振氢谱'吸收峰数目5氢原子种类数#不同吸收峰的面积之比!强度之

比\"5不同氢原子的个数之比%

某化学小组为测定有机物9的组成和结构#设计如图实验装置'

回答下列问题'

!!\"实验开始时#先打开分液漏斗活塞#一段时间后再加热反应管##目的是 %

!&\"装 置 1 和 装 置 2 中 浓 硫 酸 的 作 用 分 别 是 和

%

!%\"装 置 : 和 装 置 ; 中 碱 石 灰 的 作 用 分 别 是 和

%

!(\"若准确称取(\"(<样品9!只含#$$$'三种元素\"#经充分燃烧后!#='的作用

是确保有机物充分氧化#最终生成#'& 和 $&'\"#装置2质量增加%\"0<#>形管

:质量增加3\"3<%又知有机物9的质谱图如图所示'

该有机物的分子式为 %

如能使溴的四氯化碳溶

液褪色的有机物分子中可能

含 有 ### 或

$#)#$ #不能使溴的四

氯化碳溶液褪色却能使酸性

高锰酸钾溶液褪色的可能是

苯的同系物等'

%\"通过定量实验确定

!!\"通过定量实验确定

有机物的官能团#如乙醇结

构式的确定)

!&\"通过定量实验确定

官能团的数目#如测得!?@6

某醇与足量钠反应可得到

!?@6气体#则可说明该醇分

子含&个*'$'

(\"根据实验测定的有机

物的结构片段$组装%有机物'

,\"确定有机物结构的物

理方法

!!\"利用红外光谱可以

获得分子中含有化学键或官

能团的信息'

!&\"从核磁共振氢谱图

上可以推知该有机物分子中

有几种不同类型的氢原子及

它们的数目之比'

推断有机物结构简式的

思维流程(

根据质谱

图确定相

对 分 子

质量

%

!根据浓硫酸

增重 求 $ 的

物质的量)

\"根据碱石灰

增 重 求 # 的

物质的量

%

利用总质量

减 去 # 和

$ 的 质 量

求 ' 的 物

质的量

%

求 #&$&

'的个数

比

%根据图谱及信息确

定结构简式

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法

%

!,\"已知有机物9中含有羧基#经测定其核磁共振氢谱有%组峰#且峰面积之比为0

A!A!%综上所述#9的结构简式为 %

实验开始时先制氧气#把装置中的空气排出来#防止二氧化碳等的干扰#1

用来干燥氧气#加热##样品完全燃烧生成二氧化碳和水##='的作用是确保有机

物充分氧化#最终生成#'& 和 $&'#2用于吸收生成物中的水#:用于吸收生成物

中的二氧化碳#;防止空气中的二氧化碳和水进入:装置#根据称量的质量进行有

关的计算'!!\"实验开始时先制氧气#把装置中的空气排出来#防止二氧化碳等的

干扰)!&\"1中浓硫酸用于干燥氧气#防止干扰后面装置生成的水#2用于吸收有机

物燃烧生成的水蒸气)!%\":用于吸收生成物中的二氧化碳#;防止空气中的二氧

化碳和水进入 :装置)!(\"装置 2的质量增加%\"0<#样品中的 $ 的物质的量为

%\"0<B!3<+?@67!4&5)\"(?@6#质量为)\"(<#> 形管:质量增加3\"3<#样品

中#的物质的量为3\"3<B((<+?@67!5)\"&?@6#质量为&\"(<#所以样品中'的

质量为(\"(<7)\"(<7&\"(<5!\"0<#' 的物质的量为!\"0<B!0<+?@67!5

)\"!?@6#样品中!!#\"A!!$\"A!!'\"5)\"&?@6A)\"(?@6A)\"!?@65&A(A!#由

质谱图可知#该物质的相对分子质量为33#因此该物质的分子式为#($3'&)!,\"有

机物9的分子式为#($3'&#其中有羧基#经测定其核磁共振氢谱有%组峰#且峰

面积之比为0A!A!#符合条件的结构简式为 #$%$#$

\"

#''$

$#$% '

(答案) !!\"排出装置中的空气

!&\"干燥 '& 吸收有机物燃烧生成的水蒸气

!%\"吸收有机物燃烧生成的#'& 吸收空气中的 $&'和#'&

!(\"#($3'&

!,\"#$%$#$

\"

#''$

$#$%

#47879.

@ABC6,\"D

!\"脂环化合物和芳香族化合物的区别

!!\"脂环化合物

不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物%它们的性质与脂肪族化合物相似#

如\" , \"$$

\"$ $ \"* $ \"$'$ %

!&\"芳香族化合物

含有一个或多个苯环#具有一些特殊的性质#如

\" *

*

,

'

$'$ \" *

*

,\"

*

$ \"*

*$*

+

*$*

+

$ $ %

环状化合物分类的注意

事项

!!\"一种物质根据不同

的分类方法#可以属于不同

的类别'

-

*\"*

如

$#$&'$ !苯甲醇\"#

既属于环状化合物中的芳香

族化合物#又属于醇类'

!&\"注意苯环 \" *

* ! ,\"

和烯 环 \"

*

! \" \" *

* & \"\"的

区别'

!%\"只要含有苯环的化

合物一定是芳香族化合物'

化学 选择性必修\" 有机化学基础 !人教\"

&

&\"芳香族化合物$芳香烃和苯的同系物的区别及关系

定义 实例

区

别

芳香族

化合物

含 有 苯 环 的 *$*

化合物 + $1C *$*

+

*$*

+

$ $ $8'&

芳香烃

含 有 苯 环 的 *$*

烃 + $#$% *$*

+

$ $#$##$&

苯的同系物

分 子 中 含 有

一 个 苯 环 且

侧 链 为 烷 基

*$*

+

的烃

$#$% *$*

+

$ $#$&#$%

关系

下列化合物中属于芳香族化合物的是 ! \"

$

$ /\" $'$ \" *

* 1\" \"

$#$%

$#$%

\" *

* #\" ,$\" \"$#$% 2\"#$&

#$&

#$&

#$

\"

#$ $$$ &

\"

&

分子结构中含有苯环的化合物属于芳香族化合物#不含苯环的环状!碳

环\"化合物属于脂环化合物'本题易把1中的烯环错看成苯环而误选1'

(答案) #

!!\"芳香族化合物含有

苯 环 或 其 他 芳 香 环 !

\" *

*

,\"

*\"*

如

\"#也可以含有脂

环结构! \" *

* 如 ,$\" \"\"'

!&\"苯的同系物必须符合

以下条件(!属于烃)\"只含一

个苯环)#侧链全部是烷烃基)

$符合通式#!$&!70!!.0\"'